Cette grotte, citée dans le roman Don Quichotte de la Mancha, est reconnue bien d’intérêt culturel dans la catégorie « sites historiques ». En ces lieux, les illusions de Don Quichotte deviennent réalité.

À 80 mètres de profondeur, en périphérie de la commune d’Ossa de Montiel, se trouve l’un des endroits les plus mythiques de la route de Cervantes. L’auteur d’El Ingenioso Hidalgo Don Quijote de la Mancha, a réalisé dans les profondeurs de cette grotte le tour de magie le plus célèbre de l’histoire de la littérature, transformant alors différents personnages littéraires — la dame Ruidera et ses filles — en rivière et en lagunes.

La Grotte de Montesinos est d’origine naturelle. La dissolution de l’eau de pluie dans les roches de la région a contribué, au fil des siècles, à sa formation. Elle est traversée par une petite rivière. On nomme sa partie principale la « Grande Salle ». On y a retrouvé des vestiges témoignant de l’activité humaine depuis l’Antiquité. Par exemple : des couteaux et des pointes de flèches liés à des morceaux de haches polies que les habitants appellent « piedras de rayo » (pierre de foudre). Ces objets auraient appartenu à des hommes de la fin du Néolithique et du début de l’Âge des Métaux.

De petits fragments de poterie ont également été trouvés, ainsi que des sceaux, des anneaux, des boucles d’oreilles et des perles en métal. Les pièces de monnaie datent du Haut-Empire – d’Alexandre Sévère – et de petits bronzes datant du Bas-Empire ont également été identifiés. Tout ceci prouve que des familles romaines ou romanisées se sont installées près de la grotte aux alentours du premier siècle de l’ère chrétienne.