La gruta, conocida por aparecer en la novela Don Quijote de la Mancha, cuenta con el estatus de Bien de Interés Cultural en la categoría de sitio histórico. La Cueva de Montesinos es el lugar donde la ilusión de Don Quijote, se hace realidad.

A 80 metros de profundidad, en las afueras del municipio de Ossa de Montiel, se encuentra uno de los lugares más míticos en la ruta cervantina. Miguel de Cervantes en su genial obra el Ingenioso Hidalgo Don Quijote de la Mancha situó en las profundidades de esta cueva el más famoso encantamiento de la historia de la literatura, convirtiendo a distintos personajes literarios – la dama Ruidera y sus hijas – en río y lagunas.

La Cueva de Montesinos es una cueva de origen natural que se ha ido generando a lo largo de los siglos debido a los procesos de disolución del agua de lluvia en las rocas de la zona, y en su interior discurre un pequeño río. La zona más amplia es conocida como la Gran Sala. Dentro de ella se han hallado restos, que manifiestan la actividad humana desde tiempos remotos, como cuchillos y puntas de flechas, relacionados con trozos de hachas pulimentadas denominados por las gentes como «piedras de rayo». Pertenecerían a hombres del Neolítico final y de los inicios de la Edad de los Metales.

También se encuentran pequeños fragmentos de cerámica, y de metal aparecen sellos, sortijas, aretes y abalorios; las monedas aparecen al Alto Imperio, de Alejandro Severo, y también se han hallado pequeños bronces del Bajo Imperio. Esto nos demuestra que familias romanas o romanizadas, se asentaron hacia primeros del siglo de la era cristiana, aproximadamente, junto al lado de la caverna.